Futbola ülkesi Gine'nin Santoba takımında başlayan 2002 doğumlu Oulare, Boluspor ile 5 yıllık sözleşme izmalamıştı.
Bu sezon gösterdiği performansla dikkat çeken Naby Youssouf Oulare 2026 Dünya Kupası eleme maçlarında görev almak üzere Gine Milli Takım Teknik Direktörü Kaba tarafından Gine A Milli Futbol Takımına davet edildi.
